Scindarea eterilor cu acid; Master Chimie Organică
Ultima actualizare: 24 iunie 2020 |
Scindarea acidă a eterilor se poate desfășura printr-un mecanism SN2 sau SN1, în funcție de structură
Aștept cu nerăbdare postul de astăzi de multă vreme! Am trecut prin atât de multe moduri diferite de sintetizare a eterilor și, în cele din urmă, vom vorbi despre toate lucrurile interesante pe care le putem face cu ei.
Cuprins
1. Toate reacțiile eterilor într-un singur loc (har!)
Iată-l, momentul pe care l-ai așteptat. Toate reacțiile eterilor într-un singur loc:
Am acoperit acum reacțiile eterilor.
Vă mulțumim pentru atenție.
Asta este? Da într-adevăr: singura reacție semnificativă a eterilor pe care trebuie să o cunoașteți ... este cum să le spargi.
[Tocmai îți trageam piciorul în legătură cu linia „lucruri interesante pe care le facem cu eterii”.]
Face acest lucru eterii cel mai plictisitor grup funcțional existent? Da. (atâta timp cât nu numerați alcani ca „grup funcțional”).
Așadar, s-ar putea să întrebați - ce rost are?
Tot ce voi spune deocamdată este că există anumite momente în care „plictisitorul este bun”. Eterii, așa cum vom învăța mai târziu, pot fi utili ca „grupuri de protecție” pentru mascarea alcoolilor (reactivi). Dar aceasta este o discuție ulterioară. [A se vedea: Protejarea grupurilor pentru alcooli]
Chiar acum, să analizăm cum funcționează această reacție de decupare a eterului, deoarece are de fapt subtilitățile sale. Această discuție ar trebui să fie destul de simplă dacă ați urmărit, totuși, pentru că va implica doar mecanismele familiare de protonație, SN1 și SN2.
2. Primul pas în clivajul acid al eterilor este protonarea oxigenului
Eterii neutri sunt, în general, rezistenți la nucleofili în reacțiile de substituție - asta pentru că grupul părăsit ar trebui să fie RO-, care este o bază foarte puternică.
Din acest motiv, primul pas în orice clivaj eteric este protonarea cu un acid puternic. De ce ne ajută protonația? Amintiți-vă că „acidul conjugat este întotdeauna un grup mai bun de părăsire”. Protonarea eterului permite pierderea ROH ca grup părăsit, care este o bază mult mai slabă decât RO-. Aceasta va stabili următorul nostru pas - clivajul uneia dintre legăturile C-O.
Acidul puternic obișnuit la alegere este de obicei acidul iodiodic (HI). Nu numai că este puternic (pKa de –10), deoarece vom vedea că și ionul contra-ionic joacă un rol.