Reducerea carbonilică a vanilinei prin borohidrură de sodiu Reducerea carbonilică a vanilinei prin sodiu
Eseu complet bazat pe reducerea carbonilică a vanilinei prin borohidrură de sodiu.
foarte util cu multe expalii în detalii
Reducerea carbonilică a vanilinei prin borohidrură de sodiu
Introducere
Vanilina este o versiune naturală a extractului natural de vanilie și este sintetizată pe scară largă și utilizată ca înlocuitor datorită costului său scăzut de producție în comparație cu vanilia naturală. Este componenta principală atât a extractelor de vanilie naturale, cât și a celor produse artificial 1. Vanilina poate fi redusă prin borohidrură de sodiu (NaBH 4), precum și hidrură de litiu aluminiu (LiAlH 4), pentru a produce alcool vanilil - o moleculă care este utilizată pe scară largă în aromatizarea diferitelor alimente. Borohidrura de sodiu este metoda preferată în multe setări de laborator datorită reactivității sale scăzute - LiAlH 4 a fost cunoscut că reacționează violent cu reactivi precum apa și alcoolii. Următoarea diagramă ilustrează schema de reacție echilibrată pentru această reducere; ionii hidrură eliberați din borohidrura de sodiu în soluție acționează ca nucleofili care vor reduce în cele din urmă gruparea carbonil a vanilinei.
4 + NaBH 4 + 4 H 2 O 4 + H 3 BO 3 + NaOH
Vanillin Vanillyl Alcool
Etanolul este solventul principal în această reacție, deoarece nu reacționează la fel de puternic cu borohidrura de sodiu, așa cum ar face mulți alți solvenți care conțin grupe funcționale acide. Reacția se efectuează și în hidroxid de sodiu diluat pentru a preveni reacția ionilor de hidrură nucleofilă cu excesul de protoni care ar fi prezenți într-o soluție acidă, care ar produce hidrogen gazos. Datorită capacității borohidrurii de sodiu de a reacționa în continuare cu altele
1 Horger, Jacob. "Pregătirea alcoolului vanililic prin reducerea borohidrurii de sodiu." Note de curs. Laborator de chimie organică 1. Departamentul de chimie, Universitatea din Carolina de Nord din Charlotte.
componentelor amestecului (cum ar fi solventul), un exces mare de borohidrură de sodiu este utilizat în acest experiment pentru a asigura desfășurarea reacției și pentru a crește viteza generală de reacție. Borohidrura de sodiu servește ca sursă de patru ioni hidrură, mai degrabă decât unul. Prin urmare, adăugarea unui echivalent molar de borohidrură de sodiu la soluția de vanilină înseamnă că sunt prezenți patru ioni de hidrură nucleofilă pe moleculă de vanilină, care urmează să fie redusă cu un singur ion hidrură.