Compuși organometalici - Enciclopedie chimică - structură, reacție, apă, utilizări, elemente,
Compușii organometalici au cel puțin o legătură carbon-metal, conform majorității definițiilor. Această legătură poate fi o legătură directă carbon-metal ( σ legătură sau legătură sigma) sau o legătură complexă metalică π bond sau pi bond). Compuși care conțin metal la legături de hidrogen precum și unii compuși care conțin nemetalici ( metaloid ) elementele legate de carbon sunt uneori incluse în această clasă de compuși. Unele proprietăți comune ale compușilor organometalici sunt punctele de topire relativ scăzute, insolubilitatea în apă, solubilitatea în eter și solvenți înrudiți, toxicitatea, oxidabilitatea și reactivitatea ridicată.
Un exemplu de compus organometalic de importanță cu ani în urmă este tetraethyllead (Et 4 4Pb), care este un agent anti-tampon pentru benzină. În prezent, este interzisă utilizarea în Statele Unite.
Primul complex metalic identificat ca un compus organometalic a fost o sare, K (C 2 H 4) PtCl 3, obținută din reacția etilenei cu clorură de platină (II) de William Zeise în 1825. Abia mult mai târziu (1951– 1952) că structura corectă a compusului Zeise (vezi Figura 1) a fost raportată în legătură cu structura unui compus metalocen cunoscut sub numele de ferocen (vezi Figura 2).
Pregătirea ferocenului a fost raportată aproximativ în același timp de două grupuri de cercetare și a fost propusă o structură tip sandwich, pe baza proprietăților fizice ale ferocenului (Kauffman, pp. 185–186). Structura sandwich a fost confirmată de studii de difracție cu raze X. De atunci, au fost preparate alte metalocene compuse din alte metale și alte molecule de inel de carbon, cum ar fi dibenzenecromul (vezi Figura 3) și uranocenul (vezi Figura 4).
Probabil primul om de știință care a sintetizat un compus organometalic a fost Edward Frankland, care a preparat dietilzincul prin reacția iodurii de etil cu zincul metalic în 1849 (Thayer 1969b, pp. 764-765).
În compușii organometalici, majoritatea electronilor p ai metale de tranziție conformă cu o regulă empirică numită regula cu 18 electroni. Această regulă presupune că atomul de metal acceptă din acesta liganzi numărul de electroni necesari pentru ca acesta să atingă configurația electronică a următorului gaz nobil . Se presupune că valenţă cochiliile atomului de metal vor conține 18 electroni. Astfel, suma numărului de d electroni plus numărul de electroni furnizați de liganzi va fi 18. Ferrocenul, de exemplu, are 6 d electroni din Fe (II), plus 2 × 6 electroni din cele două inele cu 5 membri, pentru un total de 18. (Există totuși excepții de la această regulă.)
Posibil cea mai timpurie aplicare biomedicală a unui compus organometalic a fost descoperirea, de către Paul Ehrlich, a Salvarsanului organoarsenic, primul agent antisifilitic. Salvarsan și alte organoarsenicale sunt uneori listate ca organometalice, chiar dacă arsenic nu este un adevărat metal. Vitamina B 12 este un complex organocobalt esențial pentru dieta ființelor umane. Absența sau deficiența de B 12 în dietă (sau incapacitatea organismului de a o absorbi) este cauza anemiei pernicioase.