Ce face ca speciile de Allium să fie eficiente împotriva microbilor patogeni SpringerLink
Abstract
Introducere
O mare varietate de compuși chimici cu activitate antimicrobiană, cunoscuți în mod tradițional ca metaboliți secundari, sunt produși de plante superioare. Mii de produse naturale diverse, adesea implicate în apărarea plantelor împotriva dăunătorilor și agenților patogeni, au fost identificate, inclusiv terpenoide, saponine, fenolici și fenilpropanoizi, pterocarpani, stilbeni, alcaloizi, glucozinolați, tiosulfinate și indoli printre mulți alții (Dixon 2001). Diversitatea fitochimică a compușilor antimicrobieni ai plantelor a fost revizuită anterior prin examinarea implicării acestora în apărările chimice constitutive (Wittstock și Gershenzon 2002) și inducibile (Hammerschmidt 1999), mecanismele de rezistență a plantelor (Morrisey și Osbourn 1999) și costul de fitness (Heil 2002). A fost de asemenea evaluată exploatarea potențială a acestor molecule pentru controlul agenților patogeni ai plantelor (Dixon 2001). Genul Allium include un număr mare de specii (între 600 și 750) (Stearn 1992; Jiemei și Kamelin 2000), din care au fost extrase și identificate numeroși compuși antimicrobieni.
Activitatea antimicrobiană a extractelor și uleiurilor din usturoi (Allium sativum), cea mai studiată specie aparținând acestui gen, este cunoscută din cele mai vechi timpuri. Prima citare a acestei plante se găsește în Codex of Ebers (1550 î.Hr.), un papirus medical egiptean care raportează mai multe formule terapeutice pe bază de usturoi ca remediu util pentru o varietate de boli precum probleme cardiace, cefalee, mușcături și viermi. (Bloc 1985). Caișoare de usturoi au fost găsite în mormântul lui Tutankhamen și în templul sacru subteran al taurilor din Saqqara. Egiptenii credeau că usturoiul crește rezistența și își asumă cantități mari. Plantele crude au fost administrate în mod obișnuit astmaticilor și acelor persoane care suferă de afecțiuni bronho-pulmonare. Mai târziu, usturoiul a fost cunoscut de greci și romani, care l-au folosit ca un important agent de vindecare, așa cum este folosit și astăzi de majoritatea oamenilor din regiunea mediteraneană (Lanzotti 2005). Pe lângă usturoi, altele Allium speciile (de exemplu, ceapă, șalotă, praz, arpagic, usturoi de elefant) sunt o sursă bogată de fitonutrienți, utile pentru tratamentul sau prevenirea mai multor boli, inclusiv cancer, boli coronariene, obezitate, hipercolesterolemie, diabet de tip 2, hipertensiune arterială, infecție cu cataractă și microbi (Lanzotti 2006, 2012).
Cercetările științifice asupra acestor plante au început în a doua jumătate a secolului al XIX-lea, cu lucrarea lui Louis Pasteur, care în 1858 a remarcat pentru prima dată proprietățile antibacteriene ale usturoiului (Pasteur 1858). În 1932, Albert Schweitzer a tratat dizenteria amibiană din Africa cu usturoi și, înainte de descoperirea antibioticelor, a fost folosită și pentru mai multe boli epidemice (de exemplu, tifos, holeră, difterie și tuberculoză). Cercetări recente au arătat că extractele și uleiurile de usturoi sunt eficiente împotriva multitudinii de virusuri saprofite, umane și vegetale patogene (de exemplu, Weber și colab. 1992), bacterii (de exemplu, Naganawa și colab. 1996), ciuperci (de exemplu, Yoshida și colab. 1987) și protozoare (de ex. Millet și colab. 2011). Cu toate acestea, numai la mijlocul secolului trecut, Cavallito și Bailey (1944) au identificat cel mai abundent și, printre cei mai puternici, compuși antimicrobieni din usturoi, alicina tiosulfinată (Fig. 1). Investigațiile ulterioare au atribuit proprietățile antimicrobiene ale usturoiului alicină și alți compuși organosulfurici. Cu toate acestea, studii mai recente privind Allium speciile identifică compuși naturali cu activitate antimicrobiană de diferite clase chimice, inclusiv saponine, flavonoide, fenoli, alcaloizi și, de asemenea, peptide și proteine (Fig. 1).
Reprezentarea schematică a principalelor clase chimice de compuși naturali din Allium specii cu activitate antimicrobiană. Acești compuși naturali au fost izolați din diferitele țesuturi vegetale (rădăcini, bulbi, frunze și flori) și semințe
În această lucrare examinăm natura chimică și complexitatea compușilor antimicrobieni descoperiți în Allium plante, acordând o atenție deosebită corelației dintre activitatea lor și structura chimică.
Alicina, ajoena și alți compuși organosulfurici
Alicină (dialil tiosulfinat) (1b, FIG. 2) (Cavallito și Bailey. 1944) nu este prezent în bulbi de usturoi. Cu toate acestea, atunci când țesutul este deteriorat, precursoarea alină (-alilcisteină sulfoxid)1a, FIG. 2), care este prezentă în bulbi de usturoi la o concentrație cuprinsă între 5 și 14 mg g -1, este transformată imediat în alicină de enzima alininază. Figura 2 prezintă biosinteza alicinei pornind de la l-cisteină, care pentru reacția ulterioară cu acidul l-glutamic și acidul S-2-propenil carboxilic, după decarboxilare, oxidare și izomerizare, dă naștere aliniului precursor apropiat. Aceasta din urmă prin cataliza enzimatică a aliinazei oferă intermediarul corespunzător al acidului sulfenic a cărui autocondensare în faza apoasă are ca rezultat formarea alicinei.
Biosinteza alicinei plecând de la l-cisteină, care pentru reacția ulterioară cu acidul l-glutamic și acidul S-2-propenil carboxilic după decarboxilare, oxidare și izomerizare dă naștere aliniului precursor apropiat. Aceasta din urmă prin cataliza enzimatică a aliinazei oferă intermediarul corespunzător al acidului sulfenic a cărui autocondensare în faza apoasă are ca rezultat formarea alicinei
Sulfoxid și compuși sulfurați din Allium
Compuși tiosulfinați din Allium
Lanțul alchil terminal ar putea fi, de asemenea, nesaturat, dând astfel 1-propenil (denumit alil din Allium) sau reziduul 2-propenil. Acest ultim grup este prezent cu Z și E configurații și astfel compusul există ca un amestec de Z și E izomeri (de ex. 18-19, 20-21 și 22-23, FIG. 4), din cauza unei rearanjări sigmatropice (Bloc 1985). Acest lucru se poate întâmpla și pentru lanțurile de propenil interioare, cum este cazul ajoenei, un sulfoxid și compus sulfurat, care a fost izolat în E și izomeri Z (2 și 3, respectiv, Fig. 3) și a analogului său 10-devinilajoenă izolat, de asemenea, în cele două E și Z forme (14 și 15).