Rășini bismaleimide bio-performante, folosind acid succinic și eugenol Polymer Journal

Subiecte

Abstract

Biseugenil succinat (BEUS) și bis (4-maleimidefenil) succinat (BMIS) au fost sintetizate prin reacția acidului succinic (SA) cu eugenol și, respectiv, prin reacția clorurii de succinil cu 4-hidroxifenilmaleimidă. Un amestec gelificat de BEUS și BMIS la un raport molar de 1/1, 1/2 sau 1/3 la 200 ° C a fost turnat prin compresie la 230 ° C timp de 1 oră pentru a produce un produs BEUS/BMIS întărit. Proprietățile BEUS/BMIS au fost comparate cu proprietățile 2,2'-dialilil bisfenol A (DABA)/4,4'-bismaleimidedifenilmetan (BMIM) întărit la 230 ° C timp de 1 oră. Analiza în infraroșu a transformatei Fourier (FTIR) a materialelor întărite a arătat că polimerizarea în lanț a grupelor alil și maleimidă a avut loc pentru a produce BEUS/BMIS, în timp ce o reacție en etapică și o polimerizare în lanț ulterioară, în plus față de o reacție de eterificare, au avut loc pentru a produce DABA/BMIM BEUS/BMIS vindecat (1/2, 1/3) au arătat o temperatură de tranziție vitroasă mai mare și o rezistență la tracțiune mai mare decât DABA/BMIM corespunzătoare.

rășini

Introducere

Structuri de 2,2′-dialilil bisfenol A (DABA) și 4,4′-bismaleimidedifenilmetan (BMIM).

procedura experimentala

Materiale

Acidul succinic, clorura de succinil și UE au fost achiziționate de la Kanto Chemical (Tokyo, Japonia). Trietilamină, 4-dimetilaminopiridină și 4,4'-bismaleimidifenilmetan (BMIM) au fost achiziționate de la Tokyo Kasei Kogyo (Tokyo, Japonia). 2,2'-Dialil bisfenol A (DABA, grad tehnic, puritate 85%) și ,′ -Diisopropilcarbodiimida au fost achiziționate de la Sigma-Aldrich Japonia (Tokyo, Japonia). Alți reactivi au fost disponibili comercial cu puritate garantată și au fost utilizați fără purificare suplimentară. -Hidroxifenilmalemida a fost sintetizată așa cum este descris în literatură. 22

Sinteza lui BEUS

La o soluție de SA (11,9 g, 100 mmol) în 500 ml diclormetan UE (123 ml, 800 mmol), ,′ -Diisopropilcarbodiimidă (61,9 mL, 400 mmol) și 4-dimetilaminopiridină (24,4 g, 200 mmol) au fost adăugate în această ordine, în câteva minute. După agitare la 45 ° C timp de 24 de ore, amestecul de reacție a fost filtrat, concentrat in vacuo și apoi turnat în 400 ml de etanol. Precipitatul care s-a format a fost colectat prin filtrare, spălat cu etanol și uscat la 65 ° C într-un cuptor sub vid pentru a da BEUS (13,8 g) sub formă de pulbere albă cu un randament de 34%: rezonanță magnetică nucleară de proton în DMSO-d6: δ 6,98 (m, 4H, Ha, b), 6,79 (d, 2H, Hc), 5,99 (m, 2H, CH2CI2)H= CH2), 5,07 (m, 4H, CH2CH = C)H2), 3,72 (s, 6H, OCH 3), 3,36 (m, 4H, CH2CH = CH2) și 2,92 p.p.m. (s, 4H, -CH2CH2-); FTIR (KBr) 3073, 3007, 2973, 2933, 2838, 1751, 1636, 1602, 1506, 1461, 1361, 1289, 1262, 1189, 1139, 1027, 989, 906, 859, 807, 749 cm −1 .