Băutura Gods Feature RSC Education
De Stuart Walker, Graeme Brightmore 2010-03-01T00: 00: 00 + 00: 00
Spre deosebire de orice alt organism viu, ciupercile conțin compuși organici unici și potențial toxici - micotoxine - care pot fi preluate din mediu sau sintetizate în interiorul ciupercilor. 1 În ciuda acestui fapt, de-a lungul secolelor, omul a căutat să exploateze efectele farmacologice ale compușilor pe care îi conțin.
Sursa: david nunuk/science photo librar
Ciupercile cu agaric zburător (Amanita muscaria) - ingredientul de bază al băuturilor rituale antice
Cea mai veche referință scrisă la consumul de ciuperci ca medicament, mai degrabă decât un aliment, se află în imnurile sanscrite conținute în Rig veda, care face parte din cele mai vechi texte sacre ale hinduismului, Vedele. Într-unul dintre imnuri (Cartea 8, imnul 4, strofa 3) „Soma” este descrisă ca o băutură ritualică înebriată, despre care se credea că deduce puteri divine celor care au băut-o:
Am băut-o pe Soma și am devenit nemuritori;
Am atins lumina, au descoperit zeii.
Acum ce rău poate face răutatea omului să ne facă rău?
Ce, înșelăciunea omului nemuritor, muritor?
Ciupercile toxice Amanita muscaria, cunoscute în mod obișnuit ca fly agaric, au fost folosite pentru a pregăti soma. 1 Sentimentele de euforie sau invincibilitate trăite de cei care au băut-o au fost în cele din urmă atribuite unui grup de izoxazoli secole mai târziu. Două dintre acestea - acid ibotenic (1) și muscimol (2) - au fost izolate pentru prima dată din ciuperca japoneză Amanita ibotengutake în anii 1960, dar au fost găsite din abundență în toate ciupercile Amanita.
Acum știm că ambii compuși vizează receptorii acidului γ-aminobutiric (GABA) din creier. Perturbarea sau blocarea acestor receptori permite altor neurotransmițători excitanți, cum ar fi glutamatul și acetilcolina (AC), să domine activitatea neuronală, rezultând stări de anxietate sau excitare. 1
Muscimolul nu se descompune în corp și, prin urmare, rămâne în urină câteva zile după ce a fost ingerat. Într-adevăr, țăranii își plăteau adesea șamanul religios pentru urină în speranța că, dacă ar bea acest lichid, și ei se vor bucura de o experiență similară cu cea descrisă în Rig veda.
Cu toate acestea, euforia nu a fost lipsită de efectele sale secundare. Ingerarea extractelor de fly-agaric induce și alte simptome, inclusiv transpirație, greață, zvâcniri și halucinații auditive sau vizuale. Unele dintre aceste reacții adverse s-au adăugat, fără îndoială, la experiența spirituală a băuturii, altele au făcut aluzie la atributele toxice și potențial fatale ale unui alt compus conținut în fly-agaric, adică alcaloidul muscarină (3).
Partea mai întunecată
Dacă este ingerată, muscarina (3) determină creșterea salivației, zvâcnirilor și transpirației și, în doze mai mari, greață și diaree. Moartea este rară, dar poate rezulta din probleme cardiace sau respiratorii în cazuri severe. Muscarina imită acțiunea neurotransmițătorului AC. 2 Acetilcolina se leagă de receptorii de curent alternativ de pe fibrele musculare, ceea ce determină contractarea mușchiului și care explică într-un mod oarecare zvâcnirile și greața experimentate atunci când este ingerat fly-agaric.
Sursa: Corbis Sygma
Șamanul sud-american - care este sfatul său spiritual?
Ca agonist de curent alternativ (adică se leagă într-un mod similar de receptori ca acetilcolina, evocând același răspuns), muscarina modifică și activitatea receptorului GABA. Observarea activității similare a acestor doi compuși pe mușchii netezi a motivat chimiștii în 1811 să încerce să izoleze muscarina și să-i determine structura. Cu toate acestea, randamentul mediu de muscarină extras dintr-un lot de agaric zburător a fost extrem de mic, de ordinul a aproximativ 0,0002 la sută și, deși alte ciuperci amanite, în special Amanita pantherina, conțin concentrații mai mari ale acestui alcaloid, încercările timpurii elucidarea s-a dovedit neconcludentă. 3
Abia 143 de ani mai târziu, în 1954, chimiștii, folosind cromatografia de partiție pe celuloză, au izolat clorura de muscarină în forma sa pură cristalină. 3 Folosind spectrofotometria IR și UV, au stabilit formula sa moleculară ca C9H20O2NCl. În acea perioadă, cu tehnici analitice la început, structura clorurii de muscarină putea fi confirmată doar prin sinteza totală a compusului.
Prima sinteză stereospecifică a (+) - clorurii de muscarină (Schema 1) a fost concepută de E. Hardegger și F. Lohse. 3 Începând cu l-glucozamină (4), oxidarea cu apă de brom a dat acid l-glucosaminic (5), urmat de conversia acestuia în acid l-chitaric (6) cu acid azotat. Conversia ulterioară în dimetilamida sa (7) a fost realizată prin reacție cu diazometan și dimetilamină. Grupurile alcoolice ale acestei amide au fost apoi protejate cu tosil, astfel încât reducerea selectivă a derivatului tritosil (8) cu LiAlH4 a dat (+) - normuscarină (9). Acest compus a fost apoi quaterizat și transformat în clorură prin etape intermediare pentru a da (+) - clorură de muscarină (10), confirmând astfel structura compusului.