Naringin - o prezentare generală Subiecte ScienceDirect

Naringina este un glicozid flavonoid care este conținut în abundență în pielea grapefruitului și portocalei și este originea amărăciunii lor.161,162 Agliconul său este naringenina, care este sintetizată printr-o cale de acid shikimic și apare în mod natural în citrice.

Termeni asociați:

  • Naringenin
  • Aglicon
  • Flavonoide
  • Hesperidin
  • Flavanones
  • Quercetin
  • Antioxidant
  • Polifenol
  • Citrice
  • Grapefruit

Descărcați în format PDF

Despre această pagină

Flavonoidul major al grapefruitului: Naringin

3.8 Efecte de reglementare asupra metabolizării lipidelor

Naringin nu a modificat nivelul colesterolului și al trigliceridelor într-un tratament de 3 luni la șobolani hrăniți cu conținut ridicat de grăsimi. Cu toate acestea, naringina a scăzut nivelurile într-un tratament de 6 luni în același grup de studiu [47]. Într-un studiu efectuat pe 216 bărbați cu hipercolesterolemie și femei în postmenopauză și cu subiecți martori care au luat placebo și 500 mg/zi capsule de naringină, nu a existat nicio scădere a concentrațiilor serice în glicerol total, lipoproteine ​​cu densitate mică (LDL), proteine ​​cu densitate mare și nivelurile de trigliceride între grupurile administrate cu naringină și martorii [48] .

Eficacitatea antidiabetică a citricelor cu aluzie specială la glicozide Flavone

4.1 Naringin

Ecologie chimică

Kunisuke Izawa,. Motonaka Kuroda, în Comprehensive Natural Products II, 2010

4.16.3.3.2 Glicozid flavonoid

Naringin este un glicozid flavonoid care este conținut abundent în pielea de grapefruit și portocală și este originea amărăciunii lor. 161.162 Agliconul său este naringenina, care este sintetizată printr-o cale de acid shikimic și apare în mod natural în citrice. Pentru a îndepărta amărăciunea naringinei în producția de suc de citrice conservat, uneori se folosește un proces de hidroliză enzimatică folosind naringinază. 163 S-a raportat că naringina exercită o varietate de efecte farmacologice, cum ar fi activitatea antioxidantă, activitatea anticarcinogenă și inhibarea enzimelor selectate ale citocromului P450, care pot duce la mai multe interacțiuni medicamentoase in vitro. Cu toate acestea, această noțiune este încă controversată. 164

naringin

Rolul flavonoidelor în gestionarea tulburărilor inflamatorii

5.15 Naringin și Naringenin

Naringina este un glicozid care conține naringenină sub formă de flavonoide de agliconă, care s-au găsit într-o concentrație mai mare în struguri și citrice. Naringin este un glicozid flavanon care prezintă activități anti-inflamatorii și antioxidante puternice. Cu toate acestea, naringina este mai puțin puternică decât cu naringenina datorită obstacolului stearic al grupului de eliminare. Se știe că naringenina prezintă o varietate de efecte biologice, cum ar fi inhibitorii enzimei, antioxidanții și anticancer, fiind cunoscută și ca agent antiinflamator. 109 Eficacitatea antiinflamatorie a naringeninei a fost constatată prin reglarea citokinelor și chemokinelor produse de macrofagele J774 de șoarece. Acest studiu demonstrează că naringenina este un imunomodulator și reduce inflamația declanșată de Chlamydia trachomatis, mediată de modularea receptorilor TLR2, TLR4 și CD86 pe macrofagele infectate și în aval prin calea p38 MAPK. 110 Dovezi recente sugerează că naringina reglează în sus expresia ARNm a HO-1, GSTP1 și γ-glutamilcisteină ligază, urmată de activarea Nrf2 și expresia scăzută a TNF-α, COX-2 și iNOS la șobolanii induși de acidul 3-nitropropionic . 111

Naringenina și ficatul

E. Hernández-Aquino, P. Muriel, în Fiziopatologia ficatului, 2017

Cunoscându-l pe Naringenin

Naringin (4b, 5,7-trihidroxi flavanonă 7-ramnoglucozidă) (NARN) (Fig. 46.2) este un glicozid flavanon major și activ al citricelor (Pari și Amudha, 2011); este prezent ca diastereomeri (2S) și (2R) în multe fructe; atunci când este ingerat, este hidrolizat de enzimele α-ramnosidază și β-glucozidază pentru a produce forma absorbabilă și metabolitul major: NAR (Lu și colab., 2011; Pari și Amudha, 2011).

Figura 46.2. Structura chimică a naringinei.

Naringina (4 ′, 5,7-trihidroxi flavanonă 7-ramnoglucozidă) este forma ramnoglucozilată a naringeninei și este un glicozid activ cu flavanonă majoră a citricelor.

NAR este aglicona flavonoidă naturală a NARN (Yen și colab., 2009), este o flavanonă cu un centru stereogen la C2, are doi enantiomeri și anume (R) -NAR și (S) -NAR (Fig. 46.3 ) (Lu și colab., 2011), ambii enantiomeri NAR sunt prezenți în surse naturale (Yáñez și colab., 2008).

Figura 46.3. Structuri de (S) -naringenin (NAR) și (R) -NAR.

NAR este agliconul natural flavonoid al naringinei. Este o flavanonă cu un centru stereogen la C2 și are doi enantiomeri și anume (R) -NAR și (S) -NAR, ambii enantiomeri NAR sunt prezenți în surse naturale.

Bioactivitatea NAR a fost atribuită relației sale structură - activitate; efectele protectoare ale flavonoidelor din sistemele biologice sunt atribuite capacității lor de a transfera electroni, radicali liberi, catalizați metalici chelați, activează enzime antioxidante, reduc radicalii α-tocoferol și inhibă oxidazele. Capacitatea de eliminare a radicalilor liberi este atribuită: