2,4-Dinitrofenol - Molecula lunii mai 2015 - versiune numai HTML
Pilula de slăbit care este potențial fatală
Molecula lunii mai 2015
De asemenea, disponibil: versiunea JSmol.

De ce este 2,4-dinitrofenol în știri?
Cercetătorii de la Universitatea Yale au găsit dovezi că pot inversa diabetul de tip 2 și bolile hepatice grase la șobolani, ducând la speculații că ar putea fi utilă într-o zi în tratarea acestor afecțiuni la om.
Sigur că este bine, care este problema?
Ei bine, în afară de necesitatea mai multor experimente, darămite de cerința de a efectua mai multe etape de studii la om, 2,4-dinitrofenol (DNP) este un produs chimic periculos cu un trecut verificat.
Ce zici de asta?
La fel ca acidul picric (2,4 6-trinitrofenol), 2, 4-dinitrofenol este un material exploziv puternic:
C6H3 (NO2) 2OH (s) 3CO (g) + 3C (s) + 2H2O (g) + N2 (g)
În timpul Primului Război Mondial a fost uneori folosit pentru a umple cochilii care perforează armura, ca amestec cu acid picric (Lyddite), cunoscut sub numele de Shellite. A fost sintetizat într-o reacție în mai multe etape, începând de la benzen:
Folosirea 2,4-DNP ca umplutură a cochiliei a fost mai puțin sensibilă decât acidul picric. Cu toate acestea, o explozie într-o fabrică de muniții la Rainham din Essex în 1916 a fost atribuită 2,4-dinitrofenolului. La fel ca TNT, s-a constatat că este toxic pentru muncitorii cu muniții care îl manipulează. Mulți au slăbit și unii chiar au murit; au fost observate în mod regulat decese în fabricile de muniții franceze care le produceau. A fost utilizat pe scară largă ca pesticid și în 2009 unsprezece muncitori dintr-o fabrică chimică chineză - și 9 dintre rudele lor - au contractat otrăvire cu DNP, în special prin absorbție, deși pielea (doi au murit). Piei lor au devenit galbene - sau chiar negre în cazuri extreme, așa cum se arată în fotografie (dreapta).
Culoarea pielii după ingestia de DNP
[Lu și colab, Univ-Sci B (Biomed și Biotechnol), 2011, 12, 189-192.]
Care este cauza acestui lucru?
În anii 1930, oamenii de știință au investit 2,4-dinitrofenol ca un posibil ajutor de slăbire. Au descoperit că utilizarea acestuia accelerează foarte mult metabolismul corpului. În 1948, s-a descoperit că decuplează fosforilarea oxidativă în celule. În mod normal, organismul folosește carbohidrați și lipide pentru a produce ATP, adenozin trifosfat, „moneda energetică” a celulelor. DNP transferă protoni peste membrane și interferează cu producția de ATP. Rata metabolică a organismului crește, transformând mai multe grăsimi și carbohidrați în energie, prin urmare se produce mai multă căldură, deoarece grăsimea este „arsă”.
De aceea, DNP îi ajută pe oameni să slăbească?
Da, acele studii din anii 1930 au stabilit că DNP a stimulat metabolismul cu până la 50%, ducând la pierderea considerabilă în greutate fără dietă. Oamenii de știință care efectuează aceste studii (Cutting, Tainter și colegii de la Universitatea Stanford) au avertizat cu privire la potențialele efecte secundare și la marja mică de siguranță, dar firmele au început să vândă DNP direct clienților, astfel încât oamenii îl luau fără supraveghere medicală.
Și?
Au fost observate efecte secundare, cum ar fi formarea cataractei, dar un număr de oameni au murit. Temperaturile corpului de până la 110 ° F (43,5 ° C) au fost înregistrate în cazuri fatale. Aceste probleme au condus la administrarea SUA pentru alimente și medicamente (FDA), care a interzis utilizarea acesteia la om în 1938.
Deci problema a fost rezolvată?
2,4-DNP a intrat în clandestinitate de ani de zile, dar a fost comercializat din nou ca medicament „de slăbit fără dietă” în anii 1980, iar internetul i-a oferit o circulație mai largă, descriindu-l ca un „medicament sigur pentru slăbit”. Este orice în afară de asta. Afirmații extravagante au fost făcute de oameni care au spus că au slăbit 20 de lire sterline în 12 zile, luând-o; a fost promovat ca „regele drogurilor pentru scăderea grăsimii”. Și, bineînțeles, problemele de sănătate și decesele asociate cu utilizarea acestuia au revenit. Oamenii care îl comercializează se vor acoperi cu etichete care spun „nu pentru consumul uman”, dar, evident, consumatorii nu primesc îndrumările pe care le-ar fi dat medicul lor. O femeie de 27 de ani care dorea să slăbească a cumpărat ceva DNP de pe internet; și-a dorit rezultate mai rapide, așa că a luat dublul dozei recomandate. A ucis-o.
În urma unui raport al unui culturist finlandez care se îmbolnăvea grav după achiziționarea capsulelor DNP de pe un site web din Marea Britanie, Agenția Regatului Unit pentru Standarde Alimentare (FSA) a investigat DNP, publicându-și concluziile la începutul anului 2004. Au subliniat că capsulele conțineau în mod nominal 200 mg de DNP, dar în practică cantitatea a variat, analiza finlandeză indicând 380 mg pe capsulă. FSA a spus că „nu este potrivit pentru consumul uman”.